انطلقت بطولة كأس الرؤساء™ عام ١٩٩٤. وعلى غرار بطولة كأس رايدر، تُقام هذه المسابقة كل عامين بين لاعبين من الولايات المتحدة الأمريكية وتشكيلة من بقية العالم (باستثناء أوروبا). ويتكوّن كل فريق من ١٢ لاعبًا يسترشدون بقائدهم. وخلال دورات أعوام ٢٠٠٥ و٢٠٠٧ و٢٠٠٩، عُهد بهذا الدور إلى الأمريكي جاك نيكلاوس والجنوب أفريقي غاري بلاير، وكلاهما سفيرا رولكس. وفي دوري القائدين، أحيا هذان اللاعبان الأسطوريان منافستهما التي شهداها في ستينيات وسبعينيات القرن العشرين. ويحوز الفريق الأمريكي اللقب منذ عام ٢٠٠٠.
أصبحت رولكس ضابط الوقت الرسمي لبطولة كأس الرؤساء™ منذ عام ٢٠٠٥ والشريك العالمي منذ عام ٢٠٠٧.