As mentorias são agrupadas em períodos alternados.
Na edição 2020−2022, o programa abrangeu as disciplinas de cinema, teatro e artes visuais, além de contar com uma categoria interdisciplinar aberta. Por sua vez, a edição 2023–2024 compreende mentorias nas áreas da arquitetura, cinema, literatura, música e artes visuais.
Uma seleção única
O programa possui um conselho consultivo independente, que muda conforme o ciclo do programa, responsável por recomendar mestres. Jovens artistas não podem se inscrever diretamente. Em vez disso, são montados painéis de indicações que identificam discípulos potencialmente adequados, de acordo com um perfil estabelecido pelo respectivo mestre. Em seguida, são convidados pela Rolex a se inscrever. Até agora, 63 discípulos de 37 países diferentes foram selecionados.
O período de orientação
A proposta é que os mestres e os discípulos convivam de seis semanas a dois anos, mas muitos passam um tempo consideravelmente maior juntos. São eles que decidem onde se reunirão e como desejam colaborar. Isso significa que o discípulo pode acompanhar de perto o trabalho do mestre ou ambos podem estabelecer uma colaboração para realizar um trabalho conjunto.
Os mestres
Os mestres que, até agora, cederam seu tempo e seu imenso talento são: a falecida Toni Morrison, Margaret Atwood, Mario Vargas Llosa, Sir David Adjaye, Kazuyo Sejima, Sir David Chipperfield, a falecida Trisha Brown, William Forsythe, Lin Hwai-min, Alfonso Cuarón, Martin Scorsese, Alejandro G. Iñárritu, David Hockney, Joan Jonas, Sir Anish Kapoor, Julie Taymor, Robert Lepage, Lin-Manuel Miranda, Zakir Hussain, Kaija Saariaho e a falecida Jessye Norman.
Alguns discípulos ingressam em brilhantes carreiras, mudam de disciplina artística ou se unem para colaborar em um mesmo projeto, enquanto outros se tornam eles mesmos mestres.
Os discípulos
Ex-discípulos da Rolex foram nomeados como diretores artísticos de importantes companhias de teatro ou tiveram seus trabalhos expostos em importantes mostras internacionais, como a Exposição Internacional de Arte e a Mostra Internacional de Arquitetura da Biennale di Venezia. Uma discípula de literatura em 2010–2011, Tracy K. Smith, foi nomeada Poet Laureate dos Estados Unidos entre 2017 e 2019.