Mentoraty są grupowane naprzemiennie.
W latach 2020−2022 program objął film, teatr, sztuki wizualne oraz otwartą kategorię interdyscyplinarną, natomiast w latach 2023−2024 realizowane są mentoraty z zakresu architektury, filmu, literatury, muzyki i sztuk wizualnych.
„Gdy zaproponowano mi udział w programie mentorskim Rolexa, nie wahałem się ani chwili. Wywodzę się z długiej linii edukatorów i sam jestem edukatorem. Od razu więc wiedziałem, że chcę być mentorem dla młodych talentów”.
Wyjątkowa selekcja
Program posiada niezależną Radę Doradczą, która zmienia się w zależności od cyklu programu i rekomenduje mentorów. Młodzi artyści nie mogą aplikować bezpośrednio. Komisja selekcyjna wskazuje raczej odpowiednich potencjalnych protegowanych na podstawie profilu pożądanego przez mentorów. Następnie są oni zapraszani przez firmę Rolex do składania wniosków. Do tej pory wybrano sześćdziesięciu trzech uczniów z 37 krajów.
Okres mentoringu
Mentorzy i protegowani są zobowiązani do spędzenia razem minimum sześciu tygodni w ciągu dwóch lat, choć wielu z nich przeznacza na to znacznie więcej czasu. Uzgadniają, gdzie i jak chcą współpracować. Może to oznaczać, że uczeń ma dostęp do artysty przy pracy lub że mentor i uczeń faktycznie współpracują nad dziełem.
Mentorzy
Wśród 63 mentorów, którzy do tej pory podzielili się swoim czasem i ogromnym talentem, są m.in. nieżyjąca już Toni Morrison, Margaret Atwood, Mario Vargas Llosa, sir David Adjaye, Kazuyo Sejima, sir David Chipperfield, nieżyjąca już Trisha Brown, William Forsythe, Lin Hwai-min, Alfonso Cuarón, Martin Scorsese, Alejandro G. Iñárritu, David Hockney, Joan Jonas, sir Anish Kapoor, Julie Taymor, Robert Lepage, Lin-Manuel Miranda, Zakir Hussain, Kaija Saariaho oraz nieżyjąca już Jessye Norman.
Wielu uczestników programu z pomocą mentoringu rozpoczęło znaczące kariery, zmieniło dyscypliny, współpracowało ze sobą, a także samych zostało mentorami.
Protegowani
Byli uczestnicy programu Rolex zostali mianowani dyrektorami artystycznymi największych firm teatralnych i prezentowali swoje prace na wiodących międzynarodowych wystawach, takich jak Biennale Sztuki w Wenecji i Międzynarodowa Wystawa Architektury – La Biennale di Venezia. Podopieczna literackiego programu w latach 2010–2011, Tracy K. Smith, pełniła funkcję Poet Laureate of the United States w latach 2017–2019.