Pemimbingan dikelompokkan dalam periode bergantian.
Pada 2020−2022, program ini telah mencakup film, teater, seni visual, dan kategori interdisipliner terbuka, sementara pembimbingan dalam arsitektur, film, sastra, musik, dan seni visual berlangsung pada 2023–2024.
Sebuah seleksi yang unik
Program ini memiliki Dewan Penasihat independen yang berubah sesuai dengan siklus program dan merekomendasikan para mentor. Seniman muda tidak bisa melamar secara langsung. Sebaliknya, panel nominasi mengidentifikasi anak didik potensial yang sesuai berdasarkan profil yang diinginkan oleh masing-masing mentor. Mereka kemudian diundang oleh Rolex untuk mengirimkan aplikasi. Sejauh ini enam puluh tiga anak didik telah dipilih dari 37 negara.
Periode pembimbingan atau mentoring
Para mentor dan anak didik diminta untuk menghabiskan minimal enam minggu bersama selama periode dua tahun, meskipun banyak yang menghabiskan lebih banyak waktu. Mereka setuju di mana dan bagaimana mereka berinteraksi. Ini mungkin berarti seorang anak didik diberikan akses ke seniman di tempat kerjanya, atau ke mentor dan anak didik yang benar-benar berkolaborasi dalam sebuah karya.
Para mentor:
Di antara 63 mentor yang sejauh ini telah memberikan waktu dan bakat mereka yang luar biasa adalah mendiang Toni Morrison, Margaret Atwood, Mario Vargas Llosa, Sir David Adjaye, Kazuyo Sejima, Sir David Chipperfield, mendiang Trisha Brown, William Forsythe, Lin Hwai- min, Alfonso Cuarón, Martin Scorsese, Alejandro G. Iñárritu, David Hockney, Joan Jonas, Sir Anish Kapoor, Julie Taymor, Robert Lepage, Lin-Manuel Miranda, Zakir Hussain, Kaija Saariaho dan mendiang Jessye Norman.
Banyak anak didik telah melanjutkan karir yang signifikan, mengubah disiplin ilmu, berkolaborasi satu sama lain dan juga menjadi mentor.
Anak-anak Didik
Mantan anak didik Rolex telah ditunjuk sebagai direktur artistik dari perusahaan teater besar dan karyanya telah dipresentasikan di pameran internasional terkemuka seperti Venice Art Biennale dan Pameran Arsitektur Internasional di La Biennale di Venezia (International Architecture Exhibition). Anak didik sastra pada 2010–2011, Tracy K. Smith, menjabat sebagai Penerima Penghargaan Penyair Amerika Serikat dari 2017–2019.